Η εταιρεία έχει μακρά ιστορία στις επενδύσεις στον τομέα των τυχερών παιχνιδιών, αφού συνεργάστηκε με την TPG για την εξαγορά της Harrah’s Entertainment το 2008, ενώ τον Σεπτέμβριο, το Caesars ξεκίνησε τη διαδικασία εξαγοράς για το βρετανικό όμιλο τυχερών παιχνιδιών William Hill